Након слома Првог и завршетка Другог српског устанка, Турци су на југу Србије чинили велика насиља и пустошења, о чему сведочи неколико записа из манастира 1817. године. Кумановском битком на Зебрњаку, у близини манастирских поседа, коначно и ови крајеви стичу слободу после вишевековне турске доминације. Међутим, за манастир не престају невоље. Већ 1915. године братство страда од бугарских војника. После коначног ослобођења 1918. године, због чињенице да нема довољно калуђера, долази до извесне стагнације манастира.
Бугарски окупатори 1941. године прогоне из Јужне Србије српски народ, на чија имања насељавају Бугаре, а уместо српских епископа и свештеника постављају бугарске. У тешким условима после Другог светског рата, братство манастира се бори за опстанак. Многи сакрални објекти, вредни и значајни споменици културе, све више пропадају, па тако и сам манастир Прохор Пчињски.
Захваљујући сарадњи обновљене Епархије врањске са највишим органима власти, Републике Србије и Општине Бујановац, 1986. године почиње реализација великог пројекта свеобухватне ревитализације манастира. Доласком епископа Врањског г. Пахомија 1992. године, почињу да се стабилизују прилике у Врањској Епархији, па и у самом манастиру, те се почиње са његовом последњом обновом.