Манастир Чокешина смештен је на северној страни планине Цер. По предању, манастир је задужбина Милоша Обилића, који је започео градњу манастира уочи Косовске битке. Завршетак радова приписан је Богдану Чокеши, угледном властелину из мачванског краја са почетка 15. века. Чокешина је у својој дугој историји више пута рушена и обнављана.
У периоду од 1707. до 1732. године, после велике сеобе Срба под патријархом Арсенијем III Чарнојевићем, у манастиру је постојала школа којом је руководио игуман Василије. Турци су убрзо запалили и срушили и светињу и школу. На старим темељима, 1786. године изграђена је нова црква, која је поново срушена у време Првог српског устанка, 1804. године након битке између Срба и Турака, познате као Бој на Чокешини.